diff --git a/src/services/dialogService.ts b/src/services/dialogService.ts
index 8fb1414..fab077f 100644
--- a/src/services/dialogService.ts
+++ b/src/services/dialogService.ts
@@ -460,6 +460,8 @@ export class DialogSession {
         callbacks.onToolComplete?.(data.tool_name, data.result);
         // 实时发送段落更新
         callbacks.onSegmentUpdate?.(this.segments);
+        // 追踪工具执行结果（用于后端重启后恢复）
+        historyManager.trackToolResult(data.tool_name, data.result);
       },
 
       onToolError: (data) => {
@@ -467,6 +469,8 @@ export class DialogSession {
         callbacks.onToolError?.(data.tool_name, data.error);
         // 实时发送段落更新
         callbacks.onSegmentUpdate?.(this.segments);
+        // 追踪工具执行错误（用于后端重启后恢复）
+        historyManager.trackToolResult(data.tool_name, `[错误] ${data.error}`);
       },
 
       onToolConfirm: async (data: ToolConfirmEvent) => {
diff --git a/src/utils/chatHistoryManager.ts b/src/utils/chatHistoryManager.ts
index 9f702d4..f36ce07 100644
--- a/src/utils/chatHistoryManager.ts
+++ b/src/utils/chatHistoryManager.ts
@@ -715,6 +715,10 @@ export class ChatHistoryManager {
 
     if (!projectPath) {
       console.error('[ChatHistoryManager] 无法保存压缩数据：projectPath 为空');
+      // 通知用户压缩数据保存失败
+      vscode.window.showWarningMessage(
+        '对话历史压缩数据保存失败：无法确定项目路径。后端重启后可能无法恢复完整对话历史。'
+      );
       return;
     }
 
@@ -731,6 +735,19 @@ export class ChatHistoryManager {
       // 文件不存在，使用空数组
     }
 
+    // 版本检查：防止旧版本覆盖新版本（从尾部扫描，与加载逻辑一致）
+    let existingSummary: CompactionSummaryMessage | null = null;
+    for (let i = messages.length - 1; i >= 0; i--) {
+      if (messages[i].type === MessageType.COMPACTION_SUMMARY) {
+        existingSummary = messages[i] as CompactionSummaryMessage;
+        break;
+      }
+    }
+    if (existingSummary && existingSummary.version >= compacted.version) {
+      console.log(`[ChatHistoryManager] 跳过旧版本压缩数据: 现有版本=${existingSummary.version}, 新版本=${compacted.version}`);
+      return;
+    }
+
     // 创建压缩摘要消息
     const summaryMessage: CompactionSummaryMessage = {
       type: MessageType.COMPACTION_SUMMARY,
@@ -893,4 +910,14 @@ export class ChatHistoryManager {
       content: text
     });
   }
+
+  /**
+   * 追踪新消息（工具执行结果）
+   */
+  public trackToolResult(toolName: string, result: string): void {
+    this.newMessagesSinceCompaction.push({
+      type: 'TOOL_RESULT',
+      content: `[${toolName}] ${result}`
+    });
+  }
 }