diff --git a/docs/token-expiration-check.md b/docs/token-expiration-check.md
new file mode 100644
index 0000000..3598150
--- /dev/null
+++ b/docs/token-expiration-check.md
@@ -0,0 +1,277 @@
+# Token 过期检查实现方案
+
+## 1. 概述
+
+实现三个关键时机的 Token 过期检查：
+- 插件激活时
+- 发起 API 请求前
+- 用户交互时（打开面板/侧边栏）
+
+## 2. 数据存储
+
+### 2.1 存储位置
+使用 VS Code 的 `globalState` 存储：
+```typescript
+context.globalState.update('tokenExp', exp);
+```
+
+### 2.2 存储内容
+- `token`: 用户 token
+- `tokenExp`: 过期时间戳（秒）
+- `userInfo`: 用户信息
+
+## 3. 核心函数设计
+
+### 3.1 过期检查函数
+```typescript
+/**
+ * 检查 token 是否过期
+ * @param exp - 过期时间戳（秒）
+ * @param bufferSeconds - 提前判断过期的缓冲时间（默认 60 秒）
+ * @returns true 表示已过期或即将过期
+ */
+function isTokenExpired(exp: number | undefined, bufferSeconds: number = 60): boolean {
+  if (!exp) {
+    return true; // 没有过期时间，视为已过期
+  }
+
+  const now = Math.floor(Date.now() / 1000); // 当前时间戳（秒）
+  return now >= (exp - bufferSeconds); // 提前 60 秒判断过期
+}
+```
+
+### 3.2 清除登录状态函数
+```typescript
+/**
+ * 清除所有登录相关状态
+ */
+async function clearAuthState(context: vscode.ExtensionContext): Promise<void> {
+  await context.globalState.update('token', undefined);
+  await context.globalState.update('tokenExp', undefined);
+  await context.globalState.update('userInfo', undefined);
+}
+```
+
+### 3.3 统一过期处理函数
+```typescript
+/**
+ * 处理 token 过期情况
+ * @param context - 扩展上下文
+ * @param showMessage - 是否显示提示消息
+ */
+async function handleTokenExpired(
+  context: vscode.ExtensionContext,
+  showMessage: boolean = true
+): Promise<void> {
+  await clearAuthState(context);
+
+  if (showMessage) {
+    const action = await vscode.window.showWarningMessage(
+      '登录已过期，请重新登录',
+      '立即登录'
+    );
+
+    if (action === '立即登录') {
+      // 触发登录流程（打开登录面板）
+      vscode.commands.executeCommand('ic-coder.openPanel');
+    }
+  }
+}
+```
+
+## 4. 三个检查时机实现
+
+### 4.1 插件激活时检查
+
+**位置**: `src/extension.ts` 的 `activate` 函数
+
+**实现**:
+```typescript
+export async function activate(context: vscode.ExtensionContext) {
+  console.log('IC Coder 插件正在激活...');
+
+  // 1. 检查 token 是否过期
+  const tokenExp = context.globalState.get<number>('tokenExp');
+  if (isTokenExpired(tokenExp)) {
+    // 静默清除，不显示提示（避免启动时打扰用户）
+    await handleTokenExpired(context, false);
+  }
+
+  // ... 其他激活逻辑
+}
+```
+
+**说明**: 启动时静默检查，如果过期则清除状态，但不弹窗提示
+
+---
+
+### 4.2 发起 API 请求前检查
+
+**位置**: `src/utils/messageHandler.ts` 的 API 请求函数
+
+**实现**:
+```typescript
+// 在发送消息到后端前检查
+async function sendMessageToBackend(message: string, context: vscode.ExtensionContext) {
+  // 1. 检查 token 是否过期
+  const tokenExp = context.globalState.get<number>('tokenExp');
+  if (isTokenExpired(tokenExp)) {
+    await handleTokenExpired(context, true); // 显示提示
+    return; // 中断请求
+  }
+
+  const token = context.globalState.get<string>('token');
+  if (!token) {
+    vscode.window.showWarningMessage('请先登录');
+    return;
+  }
+
+  // 2. 继续发送请求
+  // ... 原有请求逻辑
+}
+```
+
+**说明**: 每次 API 请求前检查，如果过期则提示用户并中断请求
+
+---
+
+### 4.3 用户交互时检查
+
+**位置**:
+- `src/panels/ICHelperPanel.ts` - 打开聊天面板时
+- `src/views/ICViewProvider.ts` - 侧边栏视图加载时
+
+**实现 - 聊天面板**:
+```typescript
+// ICHelperPanel.ts
+public static render(extensionUri: vscode.Uri, context: vscode.ExtensionContext) {
+  // 1. 检查 token 是否过期
+  const tokenExp = context.globalState.get<number>('tokenExp');
+  if (isTokenExpired(tokenExp)) {
+    handleTokenExpired(context, true); // 显示提示
+    // 继续渲染面板，但会显示未登录状态
+  }
+
+  // 2. 创建或显示面板
+  // ... 原有逻辑
+}
+```
+
+**实现 - 侧边栏视图**:
+```typescript
+// ICViewProvider.ts
+public resolveWebviewView(webviewView: vscode.WebviewView) {
+  // 1. 检查 token 是否过期
+  const tokenExp = this._context.globalState.get<number>('tokenExp');
+  if (isTokenExpired(tokenExp)) {
+    handleTokenExpired(this._context, false); // 静默清除
+    // 继续渲染，显示未登录状态
+  }
+
+  // 2. 渲染视图
+  // ... 原有逻辑
+}
+```
+
+**说明**: 打开面板时检查，聊天面板显示提示，侧边栏静默处理
+
+## 5. 后端响应处理
+
+### 5.1 保存 exp 字段
+
+**位置**: `src/utils/messageHandler.ts` 处理登录响应的地方
+
+**实现**:
+```typescript
+// 处理登录成功响应
+if (response.data.token) {
+  await context.globalState.update('token', response.data.token);
+
+  // 保存过期时间
+  if (response.data.exp) {
+    await context.globalState.update('tokenExp', response.data.exp);
+  }
+
+  // 保存用户信息
+  if (response.data.userInfo) {
+    await context.globalState.update('userInfo', response.data.userInfo);
+  }
+}
+```
+
+### 5.2 处理 401 响应
+
+**实现**:
+```typescript
+// API 请求错误处理
+if (error.response?.status === 401) {
+  // 后端返回 401，说明 token 无效或过期
+  await handleTokenExpired(context, true);
+  return;
+}
+```
+
+## 6. 工具函数位置
+
+建议创建新文件 `src/utils/authHelper.ts`:
+
+```typescript
+import * as vscode from 'vscode';
+
+export function isTokenExpired(exp: number | undefined, bufferSeconds: number = 60): boolean {
+  if (!exp) {
+    return true;
+  }
+  const now = Math.floor(Date.now() / 1000);
+  return now >= (exp - bufferSeconds);
+}
+
+export async function clearAuthState(context: vscode.ExtensionContext): Promise<void> {
+  await context.globalState.update('token', undefined);
+  await context.globalState.update('tokenExp', undefined);
+  await context.globalState.update('userInfo', undefined);
+}
+
+export async function handleTokenExpired(
+  context: vscode.ExtensionContext,
+  showMessage: boolean = true
+): Promise<void> {
+  await clearAuthState(context);
+
+  if (showMessage) {
+    const action = await vscode.window.showWarningMessage(
+      '登录已过期，请重新登录',
+      '立即登录'
+    );
+
+    if (action === '立即登录') {
+      vscode.commands.executeCommand('ic-coder.openPanel');
+    }
+  }
+}
+```
+
+## 7. 测试场景
+
+1. **启动测试**: 设置过期的 exp，重启插件，验证状态被清除
+2. **请求测试**: 设置即将过期的 exp，发送消息，验证被拦截
+3. **交互测试**: 设置过期的 exp，打开面板，验证提示显示
+4. **401 测试**: 模拟后端返回 401，验证状态清除
+
+## 8. 注意事项
+
+- 使用 60 秒缓冲时间，避免请求中途过期
+- 启动和侧边栏加载时静默处理，避免打扰用户
+- 主动操作（发消息、打开聊天面板）时显示提示
+- 所有时间戳使用秒为单位（与后端保持一致）
+- 过期检查应该在所有需要 token 的操作前执行
+
+## 9. 修改文件清单
+
+需要修改的文件：
+1. **新建**: `src/utils/authHelper.ts` - 认证辅助工具函数
+2. **修改**: `src/extension.ts` - 插件激活时检查
+3. **修改**: `src/utils/messageHandler.ts` - API 请求前检查 + 保存 exp + 处理 401
+4. **修改**: `src/panels/ICHelperPanel.ts` - 打开聊天面板时检查
+5. **修改**: `src/views/ICViewProvider.ts` - 侧边栏加载时检查
+
diff --git a/src/extension.ts b/src/extension.ts
index ec7ae25..64cf6c4 100644
--- a/src/extension.ts
+++ b/src/extension.ts
@@ -7,10 +7,33 @@ import { ICCoderAuthenticationProvider } from "./services/icCoderAuthProvider";
 import { VCDFileServer } from "./services/vcdFileServer";
 import { initUserService } from "./services/userService";
 import { initCreditsService } from "./services/creditsService";
+import { isTokenExpired } from "./utils/jwtUtils";
 
-export function activate(context: vscode.ExtensionContext) {
+export async function activate(context: vscode.ExtensionContext) {
   console.log("🎉 IC Coder 插件已激活！");
 
+  // 【关键】在创建 AuthProvider 之前，先检查并清除过期的 session
+  const storedSessions = context.globalState.get<any[]>('icCoderSessions', []);
+  console.log('[Extension] 检查 sessions 数量:', storedSessions.length);
+
+  if (storedSessions.length > 0) {
+    const session = storedSessions[0];
+    const token = session.accessToken;
+    console.log('[Extension] 检查 token 是否过期...');
+
+    if (token) {
+      const expired = isTokenExpired(token);
+      console.log('[Extension] token 过期检查结果:', expired);
+
+      if (expired) {
+        // 必须等待清除完成后再创建 AuthProvider
+        await context.globalState.update('icCoderSessions', []);
+        await context.globalState.update('icCoderUserInfo', undefined);
+        console.log('[Extension] Token 已过期，已清除所有登录状态');
+      }
+    }
+  }
+
   // 初始化用户服务
   initUserService(context);
 
@@ -30,7 +53,7 @@ export function activate(context: vscode.ExtensionContext) {
     dispose: () => vcdFileServer.stop()
   });
 
-  // 注册 Authentication Provider
+  // 注册 Authentication Provider（此时 icCoderSessions 已经被清除）
   const authProvider = new ICCoderAuthenticationProvider(context);
   context.subscriptions.push(
     vscode.authentication.registerAuthenticationProvider(
diff --git a/src/panels/ICHelperPanel.ts b/src/panels/ICHelperPanel.ts
index 3574b16..9fc998e 100644
--- a/src/panels/ICHelperPanel.ts
+++ b/src/panels/ICHelperPanel.ts
@@ -19,6 +19,7 @@ import { VCDViewerPanel } from "./VCDViewerPanel";
 import { ChatHistoryManager } from "../utils/chatHistoryManager";
 import { MessageType } from "../types/chatHistory";
 import { getCachedUserInfo } from "../services/userService";
+import { isTokenExpired } from "../utils/jwtUtils";
 
 /**
  * 获取会员等级图标 URI
@@ -58,6 +59,30 @@ export async function showICHelperPanel(
   context: vscode.ExtensionContext,
   viewColumn?: vscode.ViewColumn
 ) {
+  // 检查 token 是否过期
+  let token: string | undefined;
+  try {
+    const session = await vscode.authentication.getSession("iccoder", [], { createIfNone: false });
+    token = session?.accessToken;
+  } catch (error) {
+    console.warn('[ICHelperPanel] 获取 session 失败:', error);
+  }
+
+  if (token && isTokenExpired(token)) {
+    // 清除过期的 session
+    await context.globalState.update('icCoderSessions', []);
+    await context.globalState.update('icCoderUserInfo', undefined);
+
+    const action = await vscode.window.showWarningMessage(
+      '登录已过期，请重新登录',
+      '立即登录'
+    );
+    if (action === '立即登录') {
+      vscode.commands.executeCommand("ic-coder.login");
+    }
+    return;
+  }
+
   // 检查用户是否已登录
   try {
     const session = await vscode.authentication.getSession("iccoder", [], {
@@ -104,6 +129,7 @@ export async function showICHelperPanel(
     .toString(36)
     .substr(2, 9)}`;
   (panel as any).__uniqueId = panelId;
+  (panel as any).__context = context;
 
   // 设置标签页图标
   panel.iconPath = vscode.Uri.joinPath(
@@ -190,6 +216,25 @@ export async function showICHelperPanel(
     console.error('[ICHelperPanel] 获取用户信息失败:', error);
   }
 
+  // 检查是否有待发送的消息
+  const pendingMessage = context.globalState.get('pendingMessage') as any;
+  if (pendingMessage) {
+    console.log('[ICHelperPanel] 检测到待发送消息，准备自动发送');
+
+    // 清除待发送消息
+    await context.globalState.update('pendingMessage', undefined);
+
+    // 延迟发送，确保面板已完全初始化
+    setTimeout(() => {
+      panel.webview.postMessage({
+        command: 'autoSendMessage',
+        text: pendingMessage.text,
+        mode: pendingMessage.mode,
+        serviceTier: pendingMessage.serviceTier
+      });
+    }, 500);
+  }
+
   // 处理消息
   panel.webview.onDidReceiveMessage(
     async (message) => {
@@ -524,7 +569,7 @@ export async function showICHelperPanel(
           break;
         case "logout":
           // 退出登录（前端已有确认对话框）
-          vscode.commands.executeCommand('iccoder.logout');
+          vscode.commands.executeCommand('ic-coder.logout');
           break;
       }
     },
diff --git a/src/utils/jwtUtils.ts b/src/utils/jwtUtils.ts
index c65cda0..f3eb7b7 100644
--- a/src/utils/jwtUtils.ts
+++ b/src/utils/jwtUtils.ts
@@ -6,11 +6,11 @@
  * JWT Payload 接口
  */
 export interface JwtPayload {
-  sub?: string;      // subject (通常是 userId)
-  userId?: number;   // 用户ID (驼峰命名)
-  user_id?: number;  // 用户ID (下划线命名)
-  exp?: number;      // 过期时间
-  iat?: number;      // 签发时间
+  sub?: string; // subject (通常是 userId)
+  userId?: number; // 用户ID (驼峰命名)
+  user_id?: number; // 用户ID (下划线命名)
+  exp?: number; // 过期时间
+  iat?: number; // 签发时间
   [key: string]: unknown;
 }
 
@@ -21,9 +21,9 @@ export interface JwtPayload {
  */
 export function parseJwtPayload(token: string): JwtPayload | null {
   try {
-    const parts = token.split('.');
+    const parts = token.split(".");
     if (parts.length !== 3) {
-      console.warn('[JWT] token 格式不正确，期望3部分，实际:', parts.length);
+      console.warn("[JWT] token 格式不正确，期望3部分，实际:", parts.length);
       return null;
     }
 
@@ -31,17 +31,17 @@ export function parseJwtPayload(token: string): JwtPayload | null {
     const payload = parts[1];
 
     // base64url 转 base64
-    const base64 = payload.replace(/-/g, '+').replace(/_/g, '/');
+    const base64 = payload.replace(/-/g, "+").replace(/_/g, "/");
 
     // 解码
-    const jsonStr = Buffer.from(base64, 'base64').toString('utf-8');
+    const jsonStr = Buffer.from(base64, "base64").toString("utf-8");
     const parsed = JSON.parse(jsonStr);
 
-    console.log('[JWT] 解析成功, payload 字段:', Object.keys(parsed));
-    console.log('[JWT] payload 内容:', JSON.stringify(parsed));
+    console.log("[JWT] 解析成功, payload 字段:", Object.keys(parsed));
+    console.log("[JWT] payload 内容:", JSON.stringify(parsed));
     return parsed;
   } catch (error) {
-    console.error('[JWT] 解析失败:', error);
+    console.error("[JWT] 解析失败:", error);
     return null;
   }
 }
@@ -68,7 +68,7 @@ export function getUserIdFromToken(token: string): string | null {
     return String(payload.sub);
   }
 
-  console.warn('[JWT] payload 中没有 user_id, userId 或 sub 字段');
+  console.warn("[JWT] payload 中没有 user_id, userId 或 sub 字段");
   return null;
 }
 
@@ -78,14 +78,17 @@ export function getUserIdFromToken(token: string): string | null {
  * @param bufferSeconds 提前多少秒判定为过期（默认60秒）
  * @returns true 表示已过期，false 表示未过期，null 表示无法判断
  */
-export function isTokenExpired(token: string, bufferSeconds: number = 60): boolean | null {
+export function isTokenExpired(
+  token: string,
+  bufferSeconds: number = 60,
+): boolean | null {
   const payload = parseJwtPayload(token);
   if (!payload) {
     return null;
   }
 
   if (payload.exp === undefined) {
-    console.warn('[JWT] payload 中没有 exp 字段，无法判断过期');
+    console.warn("[JWT] payload 中没有 exp 字段，无法判断过期");
     return null;
   }
 
@@ -94,7 +97,7 @@ export function isTokenExpired(token: string, bufferSeconds: number = 60): boole
   const isExpired = now >= expTime;
 
   if (isExpired) {
-    console.warn('[JWT] token 已过期，exp:', payload.exp, '当前:', now);
+    console.warn("[JWT] token 已过期，exp:", payload.exp, "当前:", now);
   }
 
   return isExpired;
diff --git a/src/utils/messageHandler.ts b/src/utils/messageHandler.ts
index 1438853..5fb0743 100644
--- a/src/utils/messageHandler.ts
+++ b/src/utils/messageHandler.ts
@@ -18,6 +18,7 @@ import { ChatHistoryManager } from "./chatHistoryManager";
 import { dialogManager, DialogSession } from "../services/dialogService";
 import { userInteractionManager } from "../services/userInteraction";
 import { healthCheck } from "../services/apiClient";
+import { isTokenExpired } from "./jwtUtils";
 import {
   checkBalanceBeforeSend,
   fetchBalance,
@@ -47,6 +48,83 @@ export async function handleUserMessage(
 ) {
   console.log("收到用户消息:", text);
 
+  // 检查 token 是否过期
+  const context = (panel as any).__context;
+  if (context) {
+    // 从 session 中获取 token
+    let token: string | undefined;
+    try {
+      const session = await vscode.authentication.getSession("iccoder", [], { createIfNone: false });
+      token = session?.accessToken;
+    } catch (error) {
+      console.warn("[MessageHandler] 获取 session 失败:", error);
+    }
+
+    if (!token) {
+      console.warn("[MessageHandler] 未登录，阻止发送");
+
+      // 保存待发送的消息
+      await context.globalState.update('pendingMessage', {
+        text,
+        mode,
+        serviceTier,
+        timestamp: Date.now()
+      });
+
+      // 显示弹窗提示
+      const action = await vscode.window.showWarningMessage(
+        '请先登录后再发送消息',
+        '立即登录'
+      );
+
+      if (action === '立即登录') {
+        vscode.commands.executeCommand("ic-coder.login");
+      }
+
+      // 恢复输入状态
+      panel.webview.postMessage({
+        command: "updateSegments",
+        segments: [],
+        isComplete: true,
+      });
+      return;
+    }
+
+    if (isTokenExpired(token)) {
+      console.warn("[MessageHandler] Token 已过期，阻止发送");
+
+      // 保存待发送的消息
+      await context.globalState.update('pendingMessage', {
+        text,
+        mode,
+        serviceTier,
+        timestamp: Date.now()
+      });
+
+      // 清除过期的 session
+      await context.globalState.update('icCoderSessions', []);
+      await context.globalState.update('icCoderUserInfo', undefined);
+
+      // 显示弹窗提示
+      const action = await vscode.window.showWarningMessage(
+        '登录已过期，请重新登录',
+        '立即登录'
+      );
+
+      if (action === '立即登录') {
+        vscode.commands.executeCommand("ic-coder.login");
+      }
+
+      // 恢复输入状态
+      panel.webview.postMessage({
+        command: "updateSegments",
+        segments: [],
+        isComplete: true,
+      });
+      return;
+    }
+  }
+
   // 记录用户消息到历史（允许失败，不阻塞主流程）
   try {
     const historyManager = ChatHistoryManager.getInstance();
diff --git a/src/views/ICViewProvider.ts b/src/views/ICViewProvider.ts
index a451677..db414e3 100644
--- a/src/views/ICViewProvider.ts
+++ b/src/views/ICViewProvider.ts
@@ -202,6 +202,20 @@ export class ICViewProvider implements vscode.WebviewViewProvider {
       localResourceRoots: [vscode.Uri.joinPath(this.extensionUri, "media")],
     };
 
+    // 异步检查 token 是否过期并清除
+    vscode.authentication.getSession("iccoder", [], { createIfNone: false })
+      .then((session) => {
+        const token = session?.accessToken;
+        if (token && isTokenExpired(token)) {
+          // 静默清除过期的 session
+          this.context.globalState.update('icCoderSessions', []);
+          this.context.globalState.update('icCoderUserInfo', undefined);
+          console.log('[ICViewProvider] Token 已过期，已清除所有登录状态');
+        }
+      }, () => {
+        // 忽略错误
+      });
+
     // 检查是否已登录（使用 Authentication API）
     this.checkLoginStatus().then((isLoggedIn) => {
       webviewView.webview.html = this.getWebviewContent(
diff --git a/src/views/webviewContent.ts b/src/views/webviewContent.ts
index 78cf0ea..c26c470 100644
--- a/src/views/webviewContent.ts
+++ b/src/views/webviewContent.ts
@@ -624,6 +624,19 @@ export function getWebviewContent(
           }
           break;
 
+        case 'autoSendMessage':
+          // 自动发送待发送的消息（登录后）
+          console.log('[WebView] 自动发送待发送消息:', message.text);
+          const inputElement = document.getElementById('userInput');
+          if (inputElement) {
+            inputElement.value = message.text;
+            // 触发发送
+            if (typeof sendMessage === 'function') {
+              sendMessage();
+            }
+          }
+          break;
+
         case 'showFeedbackQRCode':
           // 显示用户反馈二维码弹窗
           console.log('[WebView] 显示用户反馈二维码弹窗');